杀虎口是雁北外长城最重要的关隘之一。《朔平府志》记载：杀虎口"其地内拱神京，外控大漠，实三晋之要冲，北门之扃钥也"，"扼三关而控五原，自古倚为要塞"。杀虎口在战略上的重要地位源于它所在的地理位置：杀虎口位于晋北与内蒙古的边缘，是内蒙古南下山西中部或下太行山所必经的地段,自古便是南北重要通道，至今大同至呼和浩特的公路，仍经由此地；且杀虎口东依塘子山，西傍大堡山，在两山夹峙之中，有苍头河纵贯南北，形成约有三华里宽的河谷开阔地。
早在战国赵孝成元年（公元前265年），赵国就派重兵驻守雁门一带，著名大将李牧曾多次从这里出击，攻败匈奴的进犯。汉代大将李广、卫青、霍去病也曾从这里挺进大漠，驰骋疆场。
到了明朝，杀虎口被称"杀胡口"。因为当时，鞑靼、瓦喇部落南侵长城，多次以此口为突破点；而明朝派兵出长城作战，也多由此口出入，所以起了这么一个杀气腾腾的名字。清朝统治者对蒙古采取怀柔政策，将"胡"字改为"虎"字。由此杀虎口之名便沿用至今。
杀虎口城关是明嘉靖三十三年(公元1544年)土筑，万历二年(公元1577年)砖包，城周为1公里，高11.7米。明万历四十年(公元1615年)在杀虎口堡外另筑新堡1座，名"平集堡"，长、宽、高、厚都与旧堡同，两堡之间又于东西筑墙相连，成倚角互援之势。
杀虎口和右玉城做为军事要塞，自古战火不断，特别是在明正统至嘉靖年间，先后多次被蒙古军队攻下来。但在嘉靖三十六年(公元1547年)的一场战争中，守军却在左右无援的情况下，孤军奋战，坚守右玉城，长达8个月的时间，这在中国战争史上也是不多见的。这场战争之后，明王朝重新加固修缮了杀虎口和右玉城，及杀虎口一带的长城，并增加了守备兵额，大大提高了杀虎口的防御能力。
到了清朝，在康熙、雍正、乾隆三位皇帝历时50多年的征服葛尔丹部的战争中，杀虎口一直处于大本营的地位，担当着传递情报，运送军粮军饷等国防重任。康熙皇帝更是亲率大军征讨。康熙年间的三次亲征，大军十几万，负责运送粮草的又是十几万，人来车往，络绎不绝。康熙三十五年(1697年)十二月初三，康熙皇帝西征归来，驻跸杀虎口九龙湾，从此杀虎口又沾上了帝王之气。
在明代时，有政府开办的马市。从隆庆五年（公元1571年）到万历十五年（公元1587年）已开马市十三处，仅万历十一年（1583年），交易马匹达4.5万匹。开放官市的同时，民市也得到迅速发展。山西人用缎、绸、布、绢、棉花、针线、米、盐、糖、果等交换蒙古人的马、牛、羊、骡、驴、羊皮、皮袄等，尤其是山西的潞锡极受蒙古人欢迎，成为重要商品。互市获利甚丰，吸引了许多山西人走西口。这种贸易在清代之后仍非常繁荣。在这一过程中，晋商实现了经营的多元化，包括粮食、棉布、棉花、丝绸、菜、绒货、颜料、煤炭、铁货、木材、烟草、马尾、人参、油、纸张、干果、杂货、铜、锡等，同时也发展起作为经纪人的牙行。晋商商业活动范围之广，为其他商帮所不及。
